Conseils: investissement possible ou vente ?

Bonsoir à tous,

Je me confronte à un dilemme, et j'aurai besoin de conseils, je vous explique la situation :

J'ai acheté très jeune une maison de rue style 1930 dans un but locatif. Je n'ai, tout compte fait, pas loué cette maison puisque je me suis trouvé une petite femme et que nous y habitons depuis. Nous y avons commencé des travaux, mais cela n'est pas très pratique en y habitant.

Il y a peu, nous avons récupérer (de la famille), une maison dans le même style que la première, mais dans une ville beaucoup plus prisée. Nous avons donc voulu rénover cette dernière (sinistrée en partie par un incendie et donc pas habitable) pour y habiter le temps de rénover la première, les louer et réinvestir dans une autre maison pour nous.

Le problème est que nous n’avançons pas dans les travaux (faisant tout à 2 avec ma femme, et n'ayant que les week end pour y travailler), et nous en avons marre de vivre dans cette maison a moitié en travaux dans laquelle le confort est près de 0.

D'où le questionnement: on voulait vendre les 2 maisons pour pouvoir en racheter une pour nous. 
Mais cela nous embête de vendre celle de la famille, car elle est située dans un secteur prisé et elle perd énormément de valeur de part son état. Et la première, nous perdons environ 50% du prix d'achat, acheter 120 000€, elle pourrait se vendre aux alentours de 60 000. La maison de la famille se vendrait aussi autour de 60 000€ (Estimation plus précise par des agences samedi prochain). Donc énormément de perte et plus aucun bien à louer.

Donc on s'est demandé, pourquoi ne pas passer par un courtier en travaux pour refaire entièrement la maison de la famille avec un crédit, + le rachat de mon crédit actuel (un peu moins de 40 000€). Si j'ai bien compris, les intérêts de ce crédit et la totalité des travaux entreraient dans le cadre d'un déficit foncier. De plus, cela permettrait d'avoir assez rapidement des loyers permettant de couvrir ce crédit.

Pour partir ensuite sur un nouveau crédit pour notre résidence principale (entre 200 et 250 000€).

Et pour finir, faire pareil que pour la maison de famille avec notre 1ère maison.

Qu'en pensez vous ? Est-ce que cela vous semble jouable et intéressant ??

Merci à tous ceux qui me fileront un coup de main.

Bonne soirée,
Ludo